Localización: En la preciosa localidad medieval de Montemayor del Río comenzaremos la subida, justo al dejar atrás la localidad por el puente de piedra del siglo XVIII.

Especificaciones: La carretera no es buena. Está bastante bacheada, con mas de un gran agujero en la misma. Mejora un poquito en el último kilómetro.

Fuentes: No las hay. Si podemos encontrarlas en Montemayor, antes de comenzar la subida.

Descripción: El Puerto de Santa Ana, lo denominaremos así, por el paraje hasta el que asciende, lo encontramos en el sur de la provincia de Salamanca, justo en la localidad de Montemayor del Río. Es una subida que nos conduce desde Montemayor hasta la carretera que nos lleva a Lagunilla y El Cerro, es decir, la DSA-290.

La subida comienza en el mismo pueblo de Montemayor. Atravesamos el puente de piedra que data de comienzos del XVIII, sobre el río Cuerpo de Hombre, y tomamos la carretera que sale a la derecha, ojo, sin señalización alguna.
Tras un primer kilómetro en el que vamos a llanear y descender mas que otra cosa, vamos a toparnos de golpe con la zona mas dura de la subida. Tendremos aquí un kilómetro completo por encima del diez por ciento, con zonas que superan el catorce por ciento de pendiente. Es esta una zona en la que toca retorcerse para superar esas rampas, que coinciden casi todas en curva. Una vez superado este kilómetro, llegando al tercero de subida, la dificultad disminuye de manera notable, no llegando a superar el siguiente kilómetro el dos por ciento de dureza. Es en esta zona donde lo que toca es disfrutar del paisaje que nos depara la subida. Estamos en un espeso bosque de robles, con varias zonas de castaños. Si echamos la vista atrás y hacia el lado derecho, y encontramos algún claro del bosque, podemos contemplar, allá, abajo, la silueta de Montemayor del Río, con su castillo del siglo XII-XIII.

Una vez pasado este suave kilómetro, la dificultad vuelve a subir en el cuarto kilómetro, sin ser tampoco excesiva, lo que no va a permitir seguir disfrutando del entorno. Aumenta, sin embargo, la dureza y las rampas cuando estamos acercándonos a la conclusión de la subida, teniendo que superar de nuevo rampas del doce por ciento en este quinto kilómetro de ascensión que se convierte también en bastante exigente.

La mejoría de la carretera, no mucho tampoco, nos hace suponer que estamos llegando al final de la subida. Y así es, antes de completar los seis kilómetros desde que salimos de Montemayor, encontramos la carretera que nos lleva a Lagunilla, si la tomamos a la derecha, en ligero descenso, y hacía El Cerro, si lo hacemos a la izquierda, en ligero ascenso esta vez, hasta llegar a la antena de comunicaciones que hay en el paraje conocido como El Cubillo.